Festival de Woodstock de 1969.

En agosto de 1969 tuvo lugar el famoso Festival de Woodstock con la asistencia de alrededor de 500.000 personas de todo el país. Entre los artistas que se presentaron allí están Richie Havens, Joan Baez, Janis Joplin, Joe Cocker, Sly & The Family Stone, The Grateful Dead, Creedence Clearwater Revival, Crosby, Stills, Nash & Young, Santana, The Who, Jefferson Airplane, y Jimi Hendrix. Se organizaron servicios médicos y de seguridad principalmente por el colectivo Hog Farm de Wavy Gravy. Estos se habían aliado en la convención del partido demócrata de 1968 con los yippies y ya se encontraban viviendo comunalmente. La comuna de Hog Farm se encuentra hasta hoy en existencia en California.

Este momento fue la cúspide del movimiento. La reacción mediática y conservadora posteriormente quiso desprestigiar al movimiento entero asociándolo a dos hechos terribles sobre los cuales se desplegó una fuerte acción. Por un lado estuvo el asesinato de un joven negro por parte de un miembro de la pandilla de motocicletas Hell's Angels en el concierto de Altamont en California de 1969, mientras tocaban los mismísimos Rolling Stones. Por otro lado se intentó asociar a los asesinatos de Charles Manson de 1970 con los hippies y el movimiento contracultural. Para muchos Manson parecía un hippie típico debido a su pelo largo y a sus prácticas sexuales promiscuas. De todas formas tenía un registro policial con varios crímenes de robo y agresión física armada contra otros e inclusive salió de la cárcel en 1967 justo para el Verano del Amor. Las prácticas de Manson estaban diametralmente opuestas con los valores hippies de pacifismo y empatía pero muchos decidieron asociarlo con ellos de todas formas.